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p- nitrobenzene을 Column Chromatography로 분리한다. (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다) 5. 2. 발열 반응이 어느 정도 끝났다 생각이 되면 물중탕으로 60℃이하로 유지하면서 30분간 반응시킨다. 3.ppt 브로모벤젠 세미나. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림.ppt 브로모벤젠 세미나. 대각선 방향으로 D-ropping funnel을 설치하고 10. 충분히 식힌 후 기름중탕 장치로 55-60℃까지 온도를 높인 후 온도를 유지한다. Ⅰ. → Ethanol의 끓는점이 78.ppt 브로모벤젠 세미나. HNO3와 3. , 파라 치환체 만들어짐 -] 활성화 치환기 [메타 공격] 불안정 메타 치환체 형성되기 힘듦 비활성화 치환기 효과] 불안정 CF3 메타 치환체 만들어짐 -] 비활성화 치환기 불안정 안정 비공유전자쌍을 가진 할로젠 치환체는 양전하의 탄소에게 전자쌍을 줌 π계에 전자를 주어 오쏘나 파라 공격에 의해 만들어진 중간체를 안정화 시킴 H2SO4 + C6H…(생략) 브로모벤젠 세미나.5g(20ml, 온도계를  ......

 

 

Index & Contents

브로모벤젠 세미나 보고서

 

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[목차]

 

Bromobenzene의 Nitration과 o-,p- Nitrobromobenzene의 분리(칼럼 크로마토그래피)

실험목적: Bromobenzene의 Nitration을 알아보고 o-,p- nitrobenzene을

Column Chromatography로 분리한다.

실험방법

1. 150ml의 둥근 바닥 플라스크에 28.5g(20ml, 452mmol)의 Conc. HNO3와 37.5g(20ml, 360mmol)의 H2SO4를 넣고 ice-bath로 실온까지 식힌다.

2. 충분히 식힌 후 기름중탕 장치로 55-60℃까지 온도를 높인 후 온도를 유지한다.

3. Claisen head를 설치하고 직선방향으로는 rubber tubing을 설치, 온도계를 플라스크 안까지 넣는다.

4. 대각선 방향으로 D-ropping funnel을 설치하고 10.5ml(100mmol)의 Bromobenzene을 15분에 걸쳐 D-ropping한다. (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다)

5. 발열 반응이 어느 정도 끝났다 생각이 되면 물중탕으로 60℃이하로 유지하면서 30분간 반응시킨다.

6. TLC로 반응의 종결 유무 확인(전개용매 CHCl3 : Hexane 〓 1 : 9)

→ Starting material 〓 Bromobenzene 시약용을 CHCl3에 조금 녹인 후 사용

종결이 확인 되지 않으면 조금 더 반응 진행

7.반응이 완결된 것이 확인 되면 실온까지 flask를 식힌다.

8. 감압여과로 결정을 분리하고 둥근 바닥 플라스크에 남아있는 결정들은 증류수를 사용하여 모은다.

9. 99% Ethanol 80ml에 8에서 모은 결정을 넣고 끓을 정도로 가열 후 실온까지 식힌다.

→ Ethanol의 끓는점이 78.3℃이므로 조심해서 끓인다. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림.

 

 

 

Ⅰ. 아렌과 아렌 유도체의 Nitration

친전자성 방향족 치환 반응

 

 

 

친전자성 방향족 치환반응의 예 ]

ㆍ나이트로화(Nitration)

Step1

Step2

벤젠의 나이트로화 메카니즘

Step1

Step2

벤젠의 나이트로화 메카니즘

치환기 효과

비활성화

활성화

벤젠에 치환기가 붙어있을 때 나이트로화

[오쏘 공격]

[파라공격]

ㆍ 활성화 치환기 효과]

안정함

CH3 오쏘, 파라 치환체 만들어짐

-] 활성화 치환기

[메타 공격]

불안정

메타 치환체 형성되기 힘듦

비활성화 치환기 효과]

불안정

CF3 메타 치환체 만들어짐

-] 비활성화 치환기

불안정

안정

비공유전자쌍을 가진 할로젠 치환체는

양전하의 탄소에게 전자쌍을 줌

π계에 전자를 주어 오쏘나 파라 공격에 의해

만들어진 중간체를 안정화 시킴

H2SO4 + C6H…(생략)

 

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